No ano de 2030, Ted Mosby, um arquiteto, decide explicar a seus filhos a história de como ele conheceu a mãe deles. Tudo começou em 2005, quando um de seus amigos decidiu se casar e Ted precisou correr atrás de um amor.
Em 2030, o arquiteto Ted Mosby (Josh Radnor) conta a história sobre como conheceu a mãe dos seus filhos. Ele volta no tempo para 2005, relembrando suas aventuras amorosas em Nova York e a busca pela mulher dos seus sonhos. Ao longo do anos, Ted aproveita para falar a jornada dos seus amigos: o advogado Marshall Eriksen (Jason Segel), a professora Lily Aldrin (Alyson Hannigan), a jornalista Robin Scherbatsky (Cobie Smulders) e o mulherengo convicto Barney Stinson (Neil Patrick Harris).
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Josh Radnor interpreta o protagonista Ted Mosby e trabalhou nas séries Hunters (2020) e A Nova Vida de Toby (2022). Cobie Smulders (Robin Scherbatsky) é a agente Maria Hill no Universo Cinematográfico da Marvel, mas também participou de outras produções, como Jack Reacher: Never Go Back (2016) e Um Porto Seguro (2013). Jason Segel, que interpreta Marshall Eriksen, fez alguns papéis no mundo do romance, como Ressaca de Amor (2008) e Sex Tape: Perdido na Nuvem (2014).