A população da ilha tomada pelo Capitão Flint e seus piratas pode não ser a mais exemplar, mas ai daquele que tentar invadi-la.
Ambientada 20 anos antes dos eventos que se sucedem no livro "Ilha do Tesouro", de Robert Louis Stevenson, acompanha as aventuras do Capitão Flint (Toby Stephens) e sua tripulação. Os ataques brutais e os saques cometidos pelos marujos quase provocam a sua extinção, e Flint procura refúgio na ilha de New Providence, uma espécie de paraíso pirata definido tanto por seus ideiais iluministas quanto pela assombrosa brutalidade. Em sua jornada, o Capitão acaba ganhando um jovem e falante agregado para sua equipe: um certo John Silver (Luke Arnold).
O capitão-pirata Flint captura John Silver, um jovem que roubou um mapa de um tesouro que Flint está procurando. Mas a Marinha Britânica está tentando acabar com os piratas, então além de procurar o tesouro, eles vão precisar lutar pela própria sobrevivência.