Um grupo de alunos de uma escola rica de Manhattan parece se safar de tudo, menos de uma blogueira anônima que acompanha cada passo que dão.
Após passar um ano estudando fora por motivos misteriosos, Serena van der Woodsen (Blake Lively) está de volta em Nova York. Seu retorno agita o Upper East side, onde vivem os jovens mais privilegiados da cidade, como a sua melhor amiga, Blair Waldorf (Leighton Meester), o namorado de Blair, Nate Archibald (Chace Crawford), e ainda Chuck Bass (Ed Westwick). Enquanto lida com os problemas com a mãe, Lily van der Woodsen (Kelly Rutherford), e o irmão, Eric (Connor Paolo), Serena irá começar um relacionamento com Dan Humphrey (Penn Badgley), um garoto de um mundo completamente diferente.
Uma blogueira anônima, conhecida como Gossip Girl, narra os escândalos de um grupo de jovens ricos de uma escola de elite.
A primeira e principal vítima da Gossip Girl se chama Serena, mas a garota passou seis meses fora, em um internato, longe de todos os amigos e sem enviar nenhuma notícia. Ao voltar Serena encontra seus amigos irritados com a falta de notícias e é excluída do grupo.
Enquanto isso, a Gossip Girl relata todas as intrigas que acontecem com todos. Ninguém escapa.